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Chalconas metoxiladas bioativas : critalização, estrutura e arranjo supramolecular
| Summary: | Chalconas e seus derivados são cetonas α, β insaturadas. Estruturalmente são flavonóides de cadeia aberta com o fragmento –CO–CH=CH– conectando anéis aromáticos. A substituição aromática gera diferentes compostos tais como as chalconas metoxiladas que apresentam atividades antiinflamatórias, anti-câncer, antioxidante. Este trabalho apresenta conceitos fundamentais da elucidação cristalográfica e a estrutura cristalina de cinco destes compostos. Cristalograficamente, a busca ao CDS mostra que o base estrutural de chalcona não é plano e o empacotamento cristalino se faz essencialmente por interações C-H···O. No entanto, conforme são adicionados grupos metoxilas à base molecular de chalconas, diferentes contatos moleculares passam a existir. O composto (1) exibe comportamento semelhante ao núcleo estrutural de chalcona, tanto em termo conformacional como supramolecular. Os compostos dimetoxilados tornam-se mais planos, a B-para-substituição (composto 2b) contribui substancialmente para isso, enquanto a meta-substituição (composto 2a) ao anel B propicia contatos C-H···O em direções opostas que torcionam o núcleo molecular em 10,05(9)°. O compostos (E)-3-(3,5-dimetóxfenil)-1-(4-metóxfenil)prop-2-en-1-ona, cristaliza num grupo espacial centrossimétrico R3 . No interstício molecular há uma cavidade parcialmente preenchida por moléculas de solventes identificadas com alta desordem ocupacional. Esta chalcona metoxilada é completamente plana e expressa interação C-H···O e empilhamentos π-π que contribuem substancialmente para conformação molecular. Além disso, o arranjo destas interações cria um dímero não-clássico. Em contrapartida a substituição etil ao anel B (composto (4)), gera uma estrutura que cristaliza num grupo espacial P21/c, cujo comportamento conformacional planar desvia em 15,13(9)° como conseqüência da ausência de interações relevantes ao anel B. |
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| Main Authors: | Carvalho Júnior, Paulo de Sousa |
| Subject: | Chalconas Metoxiladas Cristalografia Arranjo supramolecular Methoxylated chalcones Crystallography Supramolecular analysis CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA |
| Year: | 2021 |
| Country: | Brazil |
| Document type: | master thesis |
| Access type: | open access |
| Associated institution: | IBICT |
| Language: | Portuguese |
| Origin: | Oasisbr |
| Summary: | Chalconas e seus derivados são cetonas α, β insaturadas. Estruturalmente são flavonóides de cadeia aberta com o fragmento –CO–CH=CH– conectando anéis aromáticos. A substituição aromática gera diferentes compostos tais como as chalconas metoxiladas que apresentam atividades antiinflamatórias, anti-câncer, antioxidante. Este trabalho apresenta conceitos fundamentais da elucidação cristalográfica e a estrutura cristalina de cinco destes compostos. Cristalograficamente, a busca ao CDS mostra que o base estrutural de chalcona não é plano e o empacotamento cristalino se faz essencialmente por interações C-H···O. No entanto, conforme são adicionados grupos metoxilas à base molecular de chalconas, diferentes contatos moleculares passam a existir. O composto (1) exibe comportamento semelhante ao núcleo estrutural de chalcona, tanto em termo conformacional como supramolecular. Os compostos dimetoxilados tornam-se mais planos, a B-para-substituição (composto 2b) contribui substancialmente para isso, enquanto a meta-substituição (composto 2a) ao anel B propicia contatos C-H···O em direções opostas que torcionam o núcleo molecular em 10,05(9)°. O compostos (E)-3-(3,5-dimetóxfenil)-1-(4-metóxfenil)prop-2-en-1-ona, cristaliza num grupo espacial centrossimétrico R3 . No interstício molecular há uma cavidade parcialmente preenchida por moléculas de solventes identificadas com alta desordem ocupacional. Esta chalcona metoxilada é completamente plana e expressa interação C-H···O e empilhamentos π-π que contribuem substancialmente para conformação molecular. Além disso, o arranjo destas interações cria um dímero não-clássico. Em contrapartida a substituição etil ao anel B (composto (4)), gera uma estrutura que cristaliza num grupo espacial P21/c, cujo comportamento conformacional planar desvia em 15,13(9)° como conseqüência da ausência de interações relevantes ao anel B. |
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