Publicação
Síntese, caracterização, estudo eletroquímico e biológico de compostos contendo o esqueleto 1,4-naftoquinona
| Resumo: | Os objetivos deste trabalho foram: a obtenção e caracterização de três séries de compostos contendo o esqueleto 1,4-naftoquinona e a busca de correlação entre suas propriedades eletroquímicas e suas atividades bactericida e fungicida. Os derivados sintetizados contendo o núcleo 2-amino-1,4-naftoquinona: 2-amino-1,4-naftoquinona (1.1), 2-amino-3-cloro-1,4-naftoquinona (1.2), 2-amino-3-tiofenol-1,4-naftoquinona (1.3a) e 2-amino-3-p-clorotiofenol-1,4-naftoquinona (1.3b) foram sintetizados por adaptação de metodologias já descritas na literatura. Sintetizaram-se também as acetamidas contendo o núcleo 2-amido-1,4naftoquinona: 2-amido-3-cloro-1,4-naftoquinona (2.1), 2-amido-3-tiofenol-1,4-naftoquinona (2.2a) e 2-amido-3-p-clorotiofenol-1,4-naftoquinona (2.2b). Os produtos das séries 1 e 2 tiveram sua pureza comprovado por análise elementar e ponto de fusão e foram caracterizados por RMN de ¹H. Uma nova série de naftoquinonas contendo diaminas foi também sintetizada. Os derivados da 1,3-diaminopropano: terc-butil 3-(3-cloro-1,4-dioxo-1,4-dihidronaftalen-2-ilamino) propil-carbamato (3.1), terc-butil 3-(1,4-dioxo-3-(tiofenol)-1,4-dihidronaftalen-2-ilamino) propilcarbamato (3.2) e terc-butil 2-(3-acetamido-1,4-dioxo-1,4-dihidro-naftalen-2-ilamino)propilcarbamato (3.3) foram obtidos de reações de substituição nucleofílica em bons rendimentos e foram caracterizados por RMN de ¹H uni e bidimensionais, análise elementar e ponto de fusão. A atividade fungicida e bactericida dos compostos das séries 1-3 foi investigada por colaboradores. O derivado 1.1 apresentou as melhores atividades fungicida e bactericida. Os derivados 1.2, 1.3a e 2.1 mostraram-se promissores agentes bactericidas. Os compostos foram estudados pela técnica de voltametria cíclica, visando investigar possível correlação entre estrutura e atividade. Não foi encontrada correlação entre os potenciais de meia-onda e a atividade apresentada, porém, estes estudos foram importantes para se entender a deslocalização eletrônica a que o núcleo naftoquinônico está sujeito devido aos diferentes substituintes introduzidos |
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| Autores principais: | Santana, Savyo de Souza |
| Assunto: | Naftoquinona Eletroquímica Fungicida Bactericida Derivado de naftoquinona Naftoquinona Eletroquímica Fungicida Bactericida Naphthoquinone Electrochemistry Fungicide Bactericide |
| Ano: | 2018 |
| País: | Brasil |
| Tipo de documento: | trabalho de fim de curso |
| Tipo de acesso: | unknown |
| Instituição associada: | IBICT |
| Idioma: | português |
| Origem: | Oasisbr |
| Resumo: | Os objetivos deste trabalho foram: a obtenção e caracterização de três séries de compostos contendo o esqueleto 1,4-naftoquinona e a busca de correlação entre suas propriedades eletroquímicas e suas atividades bactericida e fungicida. Os derivados sintetizados contendo o núcleo 2-amino-1,4-naftoquinona: 2-amino-1,4-naftoquinona (1.1), 2-amino-3-cloro-1,4-naftoquinona (1.2), 2-amino-3-tiofenol-1,4-naftoquinona (1.3a) e 2-amino-3-p-clorotiofenol-1,4-naftoquinona (1.3b) foram sintetizados por adaptação de metodologias já descritas na literatura. Sintetizaram-se também as acetamidas contendo o núcleo 2-amido-1,4naftoquinona: 2-amido-3-cloro-1,4-naftoquinona (2.1), 2-amido-3-tiofenol-1,4-naftoquinona (2.2a) e 2-amido-3-p-clorotiofenol-1,4-naftoquinona (2.2b). Os produtos das séries 1 e 2 tiveram sua pureza comprovado por análise elementar e ponto de fusão e foram caracterizados por RMN de ¹H. Uma nova série de naftoquinonas contendo diaminas foi também sintetizada. Os derivados da 1,3-diaminopropano: terc-butil 3-(3-cloro-1,4-dioxo-1,4-dihidronaftalen-2-ilamino) propil-carbamato (3.1), terc-butil 3-(1,4-dioxo-3-(tiofenol)-1,4-dihidronaftalen-2-ilamino) propilcarbamato (3.2) e terc-butil 2-(3-acetamido-1,4-dioxo-1,4-dihidro-naftalen-2-ilamino)propilcarbamato (3.3) foram obtidos de reações de substituição nucleofílica em bons rendimentos e foram caracterizados por RMN de ¹H uni e bidimensionais, análise elementar e ponto de fusão. A atividade fungicida e bactericida dos compostos das séries 1-3 foi investigada por colaboradores. O derivado 1.1 apresentou as melhores atividades fungicida e bactericida. Os derivados 1.2, 1.3a e 2.1 mostraram-se promissores agentes bactericidas. Os compostos foram estudados pela técnica de voltametria cíclica, visando investigar possível correlação entre estrutura e atividade. Não foi encontrada correlação entre os potenciais de meia-onda e a atividade apresentada, porém, estes estudos foram importantes para se entender a deslocalização eletrônica a que o núcleo naftoquinônico está sujeito devido aos diferentes substituintes introduzidos |
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Atividades financiadas
Não foram encontrados projetos financiados.