Atualmente, a crescente preocupação com os cuidados da pele, por forma a prevenir e retardar os efeitos do envelhecimento da pele, fez com que as indústrias farmacêutica e cosmética se dedicassem à investigação de compostos e produtos antienvelhecimento. A procura, por parte dos utilizadores, de produtos inovadores, naturais, eficazes e seguros tem fomentado o estudo de inúmeros fitoquímicos quanto às suas propriedades antienvelhecimento. O ácido gálico (AG) e o ácido desidroabiético (ADA) são exemplos de fitoquímicos com estas propriedades. No entanto, as suas características físico-químicas condicionam a sua aplicação na pele. Nesse sentido, este trabalho teve como objetivo o desenvolvimento de formulações semissólidas convencionais e nanoformulações para veicular o AG e o ADA para administração cutânea, tendo em vista a otimização da sua eficácia e estabilidade. Para tal, as formulações semissólidas produzidas consistiram num creme do tipo óleo em água (O/A) para incorporar o ADA e num hidrogel para incorporar o AG, de acordo com as suas propriedades lipofílicas e hidrofílicas, respetivamente. Em relação às nanoformulações, foram desenvolvidas nanopartículas lipídicas sólidas (SLN) para a veiculação de ambos. A caracterização das formulações desenvolvidas consistiu no estudo das características organoléticas, do pH, da viscosidade aparente e, no caso das SLN, também do diâmetro hidrodinâmico (Dh) e do índice de polidispersão (PDI). As formulações semissólidas foram armazenadas a 5, 25 e 40 (± 2) °C, enquanto as SLN foram mantidas à temperatura de 25 (± 2) °C, durante 30 dias. As formulações semissólidas apresentaram valores de pH e de viscosidade estáveis e compatíveis com a aplicação na pele, ao longo dos 30 dias. Contudo, no hidrogel com AG verificou-se uma alteração de coloração, de amarelo para castanho, que sugere a oxidação do composto. Com a utilização das SLN esta instabilidade não se verificou. Após a produção, as SLN apresentaram valores de Dh (300-400 nm) e de PDI (<0,2) favoráveis para a aplicação na pele. Uma vez que os valores destes parâmetros aumentaram durante o armazenamento e o pH e a viscosidade das nanoformulações foram reduzidos, seria favorável otimizar as formulações contendo SLN em trabalhos futuros. No geral, este trabalho preliminar demonstrou a potencialidade da nanotecnologia para proteção de fitoquímicos da degradação e a possibilidade de veiculação de fitoquímicos em formulações convencionais e formulações contendo SLN.

O ácido gálico é um composto fenólico que possui diversos tipos de bioatividade, incluindo propriedades cicatrizantes, o que levou a um grande interesse no estudo da veiculação deste fitoquímico para contornar a sua baixa biodisponibilidade e elevada reatividade química, para ser utilizado eficazmente no tratamento de feridas crónicas. Concomitantemente, os transferossomas são nanossistemas com grande potencial para administração transcutânea, pois têm a capacidade de penetrar até camadas mais profundas da pele e são excelentes transportadores de bioativos. Assim, este estudo teve como intuito a otimização de uma formulação transferossomal contendo ácido gálico para aplicação tópica e transdérmica através de um desenho experimental do tipo Box-Behnken. Esta estratégia de otimização foi implementada com sucesso, tendo-se obtido uma formulação com as características desejáveis previamente estabelecidas. Nomeadamente, a formulação otimizada apresentou cerca de 107 nm de diâmetro hidrodinâmico, uma distribuição de tamanhos uniforme (índice de polidispersão de 0,2) e uma elevada capacidade de carga (0,73). Estes resultados corroboram a mais-valia da utilização de um desenho experimental para a otimização de nanossistemas. Resumidamente, este estudo abre portas à possibilidade de veicular o ácido gálico por via transcutânea de forma a que se possa eventualmente beneficiar das inúmeras propriedades deste fitoquímico para o tratamento de feridas crónicas.

This study aimed to assess the lipophilic and phenolic extractives composition of cork of Quercus suber L. grown in Algeria by gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) and ultra-high-performance liquid chromatograhy-mass spectrometry (UHPLC-MS), respectively. The phenolic cork oak extract was also evaluated for its scavenging activity towards DPPH radical, ABTS radical scavenging, reducing power and antibacterial activity against Staphylococcus aureus ATCC, Listeria innocua, Escherichia coil and Pseudomonas aeruginosa. The lipophilic fraction is mainly composed of thirty three compounds, with cerine, friedeline and betulinic acid as the major components. Furthermore, eighteen phenolic compouds were detected in the phenolic extract, with protocatechuic, ellagic and gallic acids as the major compounds. The methanol:water cork extract showed high DPPH scavenging ability with an ICso value of 5.69 mu g mL(-1) and an ABTS enhanced scavenging capacity when compared to BHT and trolox. A reducing power higher than BHA was also found. In addition, the phenolic fraction of cork was shown to inhibit the growth of Staphelococcus aureus (12.1 mm) and Pseudomonas aeroginisa (10.07 mm). These results indicate that algerian cork oak constitutes a good source of natutal bioactive compounds. Morever, this study is a relevant contribution to the valorization of algerian cork industrial residues, for which novel applications could be considered, namely the use of these extracts in food or nutraceutical industry. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.

Hydrotropes are compounds able to enhance the solubility of hydrophobic substances in aqueous media and therefore are widely used in the formulation of drugs, cleaning and personal care products. In this work, it is shown that ionic liquids are a new class of powerful catanionic hydrotropes where both the cation and the anion synergistically contribute to increase the solubility of biomolecules in water. The effects of the ionic liquid chemical structures, their concentration and the temperature on the solubility of two model biomolecules, vanillin and gallic acid were evaluated and compared with the performance of conventional hydrotropes. The solubility of these two biomolecules was studied in the entire composition range, from pure water to pure ionic liquids, and an increase in the solubility of up to 40-fold was observed, confirming the potential of ionic liquids to act as hydrotropes. Using dynamic light scattering, NMR and molecular dynamics simulations, it was possible to infer that the enhanced solubility of the biomolecule in the IL aqueous solutions is related to the formation of ionic-liquid-biomolecules aggregates. Finally, it was demonstrated that hydrotropy induced by ionic liquids can be used to recover solutes from aqueous media by precipitation, simply by using water as an anti-solvent. The results reported here have a significant impact on the understanding of the role of ionic liquid aqueous solutions in the extraction of value-added compounds from biomass as well as in the design of novel processes for their recovery from aqueous media.

With many metal-based drugs extensively used today in the treatment of cancer, attention has focused on the development of new coordination compounds with antitumor activity with europium(III) complexes recently introduced as novel anticancer drugs. The aim of this work is to design new Eu(III) complexes with gallic acid, an antioxida'nt phenolic compound. Gallic acid was chosen because it shows anticancer activity without harming health cells. As antioxidant, it helps to protect human cells against oxidative damage that implicated in DNA damage, cancer, and accelerated cell aging. In this work, the formation of binary and ternary complexes of Eu(III) with gallic acid, primary ligand, and amino acids alanine, leucine, isoleucine, and tryptophan was studied by glass electrode potentiometry in aqueous solution containing 0.1 M NaNO3 at (298.2 +/- 0.1) K. Their overall stability constants were evaluated and the concentration distributions of the complex species in solution were calculated. The protonation constants of gallic acid and amino acids were also determined at our experimental conditions and compared with those predicted by using conductor-like screening model for realistic solvation (COSMO-RS) model. The geometries of Eu(III)-gallic acid complexes were characterized by the density functional theory (DFT). The spectroscopic UV-visible and photoluminescence measurements are carried out to confirm the formation of Eu(III)-gallic acid complexes in aqueous solutions. (C) 2016 Elsevier Inc. All rights reserved.